СИНТЕЗ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ НА ОСНОВЕ ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОГО ЭТИНИЛИРОВАНИЯ КЕТОНОВ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ
Ключевые слова:
карбид кальция, кетоны, фторид тетра-н-бутиламмония, ацетиленовые спирты, основные и второстепенные продукты, механизм реакции, выход продукты.Аннотация
Впервые терминальные ацетиленовые спирты были синтезированы в каталитической системе ТБАФ·3H2О/ДМСО/H2О по реакции энантиоселективного этинилирования некоторых кетонов карбидом кальция. Изучено влияние природы и количества растворителей, катализаторов, реагентов и субстратов на выход продукта. Выявлены наиболее альтернативные условия управления и контроля реакций. Была разработана линия эффективности производства выбранных кетонов. Синтезированные концевые ацетиленовые спирты идентифицированы, их состав, чистота, структура и собственные константы доказаны современными физико-химическими методами.
Библиографические ссылки
Surabhi Mishra, Sindoori R. Nair, Beeraiah Baire Recent approaches for the synthesis of pyridines and (iso)quinolones using propargylic Alcohols // Organic Biomolecular Chemistry, 2022, Volume 20, Issue 31, pp. 6037-6056.
Chenxiao Qian, Meiwen Liu, Jianwei Sun, Pengfei Li Chiral phosphoric acid-catalyzed region- and enantioselective reactions of functionalized propargylic alcohols // Organic Chemistry Frontiers, 2022, Volume 9, Issue 5, pp. 1234-1240.
George Wu, Mingsheng Huang Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes // Chemical Reviews, 2006, Volume 206, Issue 7, pp. 2596-2616.
F. Diederich, P.J. Stang, R.R. Tykwinski Acetylene Chemistry: – Weinheim.: Wiley-VCH, 2005 – pp. 120-380.
Xiaoxiang Zhang, Wan Teng Teo, Sally, Philip Wai Hong Chan Bronsted Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with Thioamides. Facile Synthesis of Di- and Trisubstituted Thiazoles // Journal of Organic chemistry, 2010, Volume 75, Issue 18, pp. 6290-6293.
Kaluvu Balaraman, Venkitasamy Kesavan Efficient Copper (II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions // Synthesis, 2010, No. 20, pp. 3461-3466.
Shunsuke Kotani, Kenji Kukita, Kana Tanaka, Tomonori Ichibakase, Makoto Nakajima Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds //Journal of Organic Chemistry, 2014, Volume 79, Issue 11, pp. 4817-4825.
Semistan Karabuga, Idris Karakaya, Sabri Ulukanli 3-Aminoquinazolinones as chiral ligands in catalytic enantioselective diethylzinc and phenylacetylene addition to aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry, 2014, Volume 25, pp. 851-855.
Emil Lindback, You Zhou, Lavinia Marinescu, Christian M. Pedersen, Mikael Bols The Grignard Reaction of Cyclodextrin-6-aldehydes Revisited: A study of the Streoselectivity upon Addition of Organometallic reagents to aldehydes and ketones // European Journal of Organic Chemistry, 2010, Issue 20, pp. 3883-3896.
Y. N. Sum, D. Yu, Y. Zhang Synthesis of acetylene alcohols with calcium carbide as the acetylene source // Green Chemistry, 2013, Volume 15, Issue 10, pp. 2718-2721.
D. Wang, Z. Liu, Q. Liu One-Pot Synthesis of Methyl-Substituted Benzenes and Methyl-Substituted Naphthalenes from Acetone and Calcium Carbide // Industrial and Engineering Chemistry Research, 2019, Volume 58, Issue 16, pp. 6226-6234.
Zheng Li, Lili He, Rugang Fu, Geyang Song, Wenli Song, Demeng Xie and Jingya Yang Using Calcium Carbide as an Acetylene Source: Synthesis of 1,3,5-Triaroylcyclohexanes // Tetrahedron, 2016, Volume 72, Issue 29, pp. 4321-4328.
Yoon Kyung Jang, Marc Magre, Magnus Rueping Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis // Organic Letters, 2019, Volume 21, Issue 20, pp. 8349-8352.
Gabriella Barozzino-Consiglio, Yi Yuan, Catherine Fressigne, Anne Harrison-Marchand, Hassan Oulyadi, Jacques Maddaluno Enantioselective Alkynylation of Aldehydes by Mixed Aggregates of 3 Aminopyrrolidine Lithium Amides and Lithium Acetylides //Organometallics, 2015, Volume 34, Issue 18, pp. 4441-4450.
Elena Yu. Schmidt, Natalia A. Cherimichkina, Ivan A. Bidusenko, Nadezhda I. Protzuk, Boris A. Trofimov Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu4NOH/H2O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology // European journal of organic chemistry, 2014, Volume 2014, Issue 21, pp. 4663-4670.
Torsten Weil, Peter R. Schreiner Organocatalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones under Phase-Transfer Catalytic Conditions // European journal of organic chemistry, 2005, Volume 2005, Issue 11, pp. 2213-2217.
Junfeng Liu, Jin Lin, Ling Song Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones // Tetrahedron Letters, 2012, Volume 53, Issue 17, pp. 2160-2163.
Abolfazl Hosseini, Afsaneh Pilevar, Eimear Hogan, Boris Mogwitz, Anne S. Schulze, Peter R. Schreiner Calcium Carbide Catalytically Activated with Tetra-n-butyl Ammonium Fluoride for Sonogashira Cross Coupling Reactions // Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, Volume 15, Issue 32, -pp. 6800-6807.
Тиркашева С., Салиева М., Зиядуллаев О. Айрим кетонларни кальций карбид асосида этиниллаш // УзМУ хабарлари, 2022, № 3(2), 448-452 б.
Hui-Yin-Li, Haoran-Sun, Stephen Dimagno Tetra-n-butylammonium Fluoride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, pp. 1-9.
Haoran Sun, Stephen G. DiMagno "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society, 2005, 127 (7) pp. 2050-2051. doi:10.1021/ja0440497.
Jacques Muzart N,N-Dimethylformamide: much more than a solvent // Tetrahedron, 2009, № 65, pp. 8313-8323.
Josefredo R. Pliego Jr, Jose M. Riveros Gibbs energy of solvation of organic ions in aqueous and dimethyl sulfoxide solutions // Physical Chemistry Chemical Physics, 2002, Volume 4, Issue 9, pp. 1622-1627.
Alhadji Malloum, Jeanet Conradie Solvation free energy of the proton in acetonitrile // Journal of Molecular Liquids, 2021, Volume 335, № 116032, pp. 1-8.
Abdurakhmanova S.S., Ziyadullaev О.E., Otamukhamedova G.Q., Parmanov A.B. Еnantioselective alkinylation reactions of some aldehydes by catalytic systems based on titanium tetraisopropyloxide // O‘zbekiston kimyo jurnali, 2021, №3, 53-64 b.
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2023 Научный вестник Ферганский государственный университета
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Как цитировать
Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)
- Bahodirjon Shermuhammadov , Odiljon Raxmatov, ПЕДАГОГИЧЕСКАЯ СИСТЕМА РАЗВИТИЯ ИНФОРМАЦИОННОЙ КУЛЬТУРЫ БУДУЩИХ ПЕДАГОГОВ В ЦИФРОВОЙ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЕ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2023): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , , ПОТРЕБНОСТИ И НЕОБХОДИМОСТЬ РАЗВИТИЯ МЕДИАГРАМОТНОСТИ БУДУЩИХ УЧИТЕЛЕЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 2 (2024): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , , НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ОЦЕНКИ ВОЗМОЖНОСТЕЙ ЭКОТУРИЗМА ФЕРГАНСКОЙ ОБЛАСТИ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): FarDU ilmiy xabarlar jurnali ilova to‘plam (GEOGRAFIYA)
- , , , , , СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 2 (2024): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , ИЗУЧЕНИЕ ГЕОРТОНИМОВ В РУССКОМ ЛИНГВИСТИКЕ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , , , , , СИНТЕЗ НАНОЧАСТИЦ ОКСИДА МЕТАЛЛА НА ПОВЕРХНОСТИ ПОЛИМЕРОВ МЕТОДОМ ЗОЛЬ-ГЕЛЬ И ИХ СВОЙСТВА , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 6 (2024): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , , , ВЛИЯНИЕ КРЕМНИЕВЫХ УДОБРЕНИЙ НА ФЕРМЕНТАТИВНУЮ АКТИВНОСТЬ ОКСИДОРЕДУКТАЗЫ ОРОШАЕМЫХ ЛУГОВЫХ АЛЛЮВИАЛЬНЫХ ПОЧВ (БУХAРСКИЙ ОАЗИС) , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 6 (2023): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , МАСТЕРСТВО СОЗДАНИЯ КОМИЧЕСКОГО ПЕРСОНАЛА УТКИРА ХОШИМОВА , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 2 (2023): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , АДЫРНЫЕ АГРОЛАНДШАФТЫ ФЕРГАНСКОЙ ДОЛИНЫ И СПОСОБЫ ИХ РАЗМЕЩЕНИЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): FarDU ilmiy xabarlar jurnali ilova to‘plam (GEOGRAFIYA)
- , , СОДЕРЖАНИЕ РАЗВИТИЯ ИНФОРМАЦИОННОЙ КУЛЬТУРЫ БУДУЩИХ УЧИТЕЛЕЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ СРЕДСТВАМИ МЕДИАГРАМОТНОСТИ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)