СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 3(H)-ХИНАЗОЛИН-4-ОНА И ИХ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ
Боковая панель статьи
Основное содержимое статьи
Аннотация
В данной исследовательской работе изучен синтез 2-замещенных производных 3(Н)-хиназолина-4-он, а также факторы, оказывающие основное влияние на процесс реакции и выход продукта (соотношение веществ, температура, время), физико-химические величины синтезируемых соединений. Реакции нитрования синтезированных 3(H)-хиназолин-4-oн 2-замещенных производных проводились с использованием нитрующей смеси (HNO3+H2SO4). В результате реакций электрофильного присоединения 2-замещенных 3(H)-6-нитрохиназолин-4-онов, чередующихся с группой-NO2 подвижного атома водорода, находящегося в шестом положении бензольной цепи, в составе 2-замещенных 3(H)-хиназолин-4-онов, соответственно, синтезируется 2-замещенный 3(H)-6-нитрохиназолин-4-он. Количественное определение синтезированных соединений методом спектрофотометрического анализа проводилось на приборе СФ-46. В качестве растворителя использовался раствор 0,1 моль/л HCl. Ход реакции и образование продукта контролировались методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных соединений была определена и проанализирована методами спектроскопии ИК, 1Н, 13С ЯМР.
Информация о статье
Библиографические ссылки
ADABIYOTLAR RO‘YXATI
Samir Y. Abbas. Book. 3(H)-Quinazolinone Derivatives: Syntheses, Physical Properties, Chemical Reaction, and Biological Properties. Sana'a University, Yemen. 06.06.2020. 126 pp.
B. Ramua, P. Malles and K. Sudhakar babu. Synthesis, characterization and biological studies of quinazoline based heterocyclic Schiff base and its transition metal complexes. Heterocyclic Letters Vol. 11. No.4. 657-666 pp. August-October 2021
David S.A. Haneen, Rasha S. Gouhar, Heba E. Hashem, Ahmed S. A. Youssef (2019). Synthesis and reactions of 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivative bearing pyrazolyl moiety as antimicrobial and antioxidant agents. Synthetic Communications, 1.
Yu.V.Martynenko, M.S.Kazunin, I.S.Nosulenko, G.G.Berest, S.I. Kovalenko, O.M.Kamyshnyi, N.M.Polishchuk. 2-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-yl-)alkyl-(alkaryl-,aryl-)-amines and their derivatives. The synthesis of (3Н-quinazoline-4-ylidene) hydrazides N-protected aminoacids, using a variety of amine-protecting approaches. Physical-chemical properties and biological activity of synthesized compounds // Zaporozhye medical journal, 2018. Volume 20. No 3. –pp. 413-420.
Vasily N. Osipov, Derenik S. Khachatryan, Alexandr N. Balaev. Biologically active quinazoline-based hydroxamic acids. Medicinal Chemistry Research 2020. Vol. 29, No.5. –pp. 831-845.
Lawaniya, Y.K., & Goyal, P.K. (2022). Synthesis of Novel Quinazolin-4-one hybrids as potential antimicrobial agents. International Journal of Health Sciences, 6(S2), pp. 6042-6054.
M. Komar., M. Molnar, M. Jukiс, L.G. Obrovac, T.O.Bernardi. Green chemistry approach to the synthesis of 3-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and 2-methyl-3-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and biological evaluation // Green Chemistry Letters and Reviews, 2020, Volume 13, No. 2. –pp. 93-101.
Abdel-Monem. M. F. Eissa, Kouser. A. Hebash, Mohamed Abo Riya and Sherif. I. M. Ramadan. Synthesis and Reactivity of 6-Iodo-4H-3,1-Benzoxazin-4-one Towards Nitrogen Nucleophiles and Their Antimicrobial Activities. Chemical and Process Engineering Research www.iiste.org. ISSN 2224-7467 (Paper) ISSN 2225-0913 (Online). Vol. 15. 2013. pp. 18-27.
Katherine Chae Jahng, Seung Ill Kim, Dong Hyeon Kim, Chang Seob Seo, Jong-Keun Son, Seung Ho Lee, Eung Seok LEE, and Yurngdong Jahng. One-Pot Synthesis of Simple Alkaloids: 2,3-Polymethylene-4(3H)-quinazolinones, Luotonin A, Tryptanthrin, and Rutaecarpine // Chem. Pharm. Bull. 2008. 56(4) –pp. 607-609.
Ashraf A Aly, Esam A. Ishak, Mohamed Ramadan, Mousa O. Germoush, Talaat I. El-Emary, and Nayef S. Al-Muaikelg, Recent Report on Thieno[2,3-d]pyrimidines. Their Preparation Including Microwave and Their Utilities in Fused Heterocycles Synthesis J. Heterocyclic Chem., 2013, 50, –pp. 451-472.
P.O. Osarumwense, M.O. Edema, C.O. Usifoh. Synthesis And Anagesic activities of Quinazolin-4(3H)-one, 2-Methyl-4(3H)-Quinazolinone and 2-Phenyl-4(3H)-quinazolin-4(3H)–one. Journal of Drug Delivery & Therapeutics. Vol 10 No 4-s (2020): Volume 10, Issue 4-s, July-August 2020.
Khalida Al-Azawi. Synthesis, Characterization and Antioxidant Studies of Quinazolin Derivatives. Oriental Journal of Chemistry. 05 Feb 2016.
Alafeefy A.M. Some new quinazolin-4(3H)-one derivatives, synthesis and antitumoractivity // Journal of Saudi Chemical Society, 2011, №15. –pp. 337-343.
Г.А.Швехгеймер. Синтез гетероциклических соединений на основе изатовых ангидридов (2Н-3,1-бензоксазин-2,4-дионов // Химия гетероциклическое соединений, 2001, №4. –С. 435-491.
Зиядуллаев, М. Э. У., Каримов, Р. К., Зухурова, Г. В., Абдуразаков, А. Ш., & Сагдуллаев, Ш. Ш. (2020). Оптимизация процесса синтеза 6-нитро-3, 4-дигидрохиназолин-4-она. Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология, 63(7), 48-53.