СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ С УЧАСТИЕМ АЦЕТИЛЕНОВОГО СПИРТА, СОДЕРЖАЩЕГО ГЕТЕРАТОМ В СВОЕЙ МОЛЕКУЛЕ
Боковая панель статьи
Основное содержимое статьи
Аннотация
Первые ацетиленовые спирты, содержащие гетероатом в молекуле-
1-(тиофенил-2)пропин-2-ол-1, 1-(3-метилтиофенил-2)пропин-2-ол-1, 1(фуранил-2)пропин-2-ол-1, 1-(пиридинил-3)пропин-2-ол-1, 1-(хинолинил-2)пропин-2-ол-1, 1-(3-бромпиридинил-4)пропин-2-ол-1 в бензольном растворе в присутствии концентрированного катализатора H2SO4 в реакции этерификации бензойной кислотой осуществлен процесс синтеза сложных эфиров- 1-(тиофенил-2)пропинил бензоат, 1-(3-метилтиофенил-2)пропинил-2 бензоат, 1-(фуранил-2)пропинил-2 бензоат, 1-(пиридинил-3)пропинил-2 бензоат, 1-(хинолинил-2)пропинил-2 бензоат, 1-(3-бромпиридинил-4)пропинил-2. Изучен ряд факторов, влияющих на выход продукта - температура, продолжительность реакции, влияние количества катализатора и растворителей, субстрата и реагентов и разработаны механизмы реакции. На основе полученных результатов были найдены наиболее оптимальные условия протекания процессов. Состав, чистота, строение и квантово-химические свойства синтезированных сложных эфиров подтверждены современными физико-химическими методами таких как ИК-, 1H-ЯМР, 13C-ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, хроматография. Определен ряд эффективности синтезированных сложных эфиров и зучен биологический свойство.
Информация о статье
Библиографические ссылки
G.F.D’aleluo, R.C.Evers Linear polymers of acrylyc monomers containing a acetylenic moiety.J.Polym. Sci., 1967, part A-I, v. 5, p. 818-832.
G.F.D'aleluo, R.C.Evers Linear polymers of some vinil monomers containing atrminal acetylenic group. J.Polym. Sci., 1967, part A-I, Voluemu. 5, p. 999-1014.
Boytеmirov O.E., Ziyadullaev O.E., Abdurakhmanova S.S., Samatov S.B., Ikramov A., Qo’shbaqov F.Z. Synthesis of vinyl ethers of some acetylene alcohols // VI North Caucasus organic chemistry symposium, 2022, Ставрополь, с. 154.
Ziyadullayev O.E. Fenilatsetilen va metilizopropilketon asosida neft va neft mahsulotlari mikroorganizmlarga qarshi antikorrozion bioingbitor sintezi // Kimyo va kimyo texnologiyasi, 2012, № 3. – 32-43 б.
Караев С.Ф., Гараева Ш.В. Пропаргиловые эфиры. Успехи химии, 1980, т. 49, вып. 9, -С. 1775-1800.
Иванов Е.С. Ацетиленовые эфиры - эффективные ингибиторы коррозии стали. Тезисы докладов VI Всесоюзный научной конференции по химии ацетилена. Баку, изд-во Азинефтехим. 1979, -С. 19.
M. Г. Велиев, O. А. Садыгов, Н.А. Мамедова, С.А. Мустафаев Этирификация ацетиленовыми спиртами нефтяных нафтеновых кислот // Нефтехимия, 2009, том 49, № 3, с 247-252.
M. A. Дюсебаева, С.Н. Калугин, Ш.С. Ахмедова Синтез эфиров на основе ненасыщенных спиртов гетероциклического ряда // Серия химии и технологии 2015 Volume 5, № 413, с 149-153.
Otera J, Nishikido J. Esterification: Methods, Reactions, and Applications, 2nd ed. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; 2009. DOI: 10.1002/9783527627622
Hirose D, Gazvoda M, Kosmrlj J, Taniguchi T. Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents. // Chemical Science. 2016; Volume 9, Isuue 7, pp. 5148-5159.
Hirose D, Taniguchi T, Ishibashi H. Recyclable Mitsunobu reagents: Catalytic Mitsunobu reactions with an iron catalyst and atmospheric oxygen. // Angewandte Chemie, International Edition. 2013, Volume 4, Isuue 52, :pp. 4613-4617.
Mitsudo T, Hori Y, Yamakawa Y, Watanabe Y. Ruthenium-catalyzed selective addition of carboxylic acids to alkynes. A novel synthesis of enol esters. The Journal of Organic Chemistry. 2017; Volume 9, Isuue 52, pp. 2230-2239.
Katsuki Ohta, Eri Koketsu, Yuya Nagase, Nami Takahashi, Hiroyasu Watanabe, Mitsuhiro Yoshimatsu Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2–H2O // Chemical and Pharmaceutical Bulletin 2011, Volume 7, Issue 59(9) pp. 1133—1140.
Francis Mariaraj Irudayanathan, Jimin Kim, Kwang Ho Song, Sunwoo Lee Transition-Metal-Free Decarboxylative Coupling Reactions for the Synthesis of Propargyl Alcohols // Asian Journal of Organic Chemistry, 2016, Volume 5, pp. 1148-1154.
Samatov S. B. Bеnzaldеgidning turli hosilalarini alkinillash asosida atsetilen spirtlari sintezi // kimyo fanlari bo‘yicha falsafa doktori (PhD) ilmiy darajasini olish uchun yozilgan dissertatsiya ishi 100-107 b.
Зиядуллаев О.Э., Икрамов А.И., Нурманов С.Э., Мирхамитова Д.Х., Мавлоний М.Э. Реакции ароматических ацетиленовых спиртов с некоторыми ненасыщенными карбоновыми кислотами // II-nd International Kazakhstan-Russian Conference on Chemistry and Chemical Engineering. − Каraganda: Kazakhstan, 2012. Vol. 1. – Р. 377-380.
Boytеmirov O.E., Ziyadullaev O.E., Abdurakhmanova S.S., Samatov S.B., Ikramov A., Qo’shbaqov F.Z. Synthesis of vinyl ethers of some acetylene alcohols // VI North Caucasus organic chemistry symposium, 2022, Ставропол, с. 154.
Ziyadullayev O.E., Jo’rayev O.E., Mirxamitova D.X. Ketonlar asosida neft mikroorganizmlarga qarshi ingbitorlar yaratish va ularni sintez qilish texnologiyasi // Kimyo va kimyo texnologiyasi, 2012, № 4. – 45-47 б.
Boytеmirov O.E., Ziyadullaev O.E., Abdurakhmanova S.S., Samatov S.B., Ikramov A., Qo’shbaqov F.Z. Synthesis of vinyl ethers of some acetylene alcohols // VI North Caucasus organic chemistry symposium, 2022, Ставропол, с. 154.
Абдурахманова С.С., Зиядуллаев О.Э., Отамухамедова Г.Қ., Тиркашева С.И., Саматов С.Б. Юқори асосли каталитик система ёрдамида нефт саноати биокоррозисига қарши ингибиторлар синтези // Республиканской научно-технической конференции “Инновационные разработки в сфере науки, образования и производства-основа инвестиционной привлекательности нефтегазовой отрасли”, Ташкент, 2019. − С. 323-328.
Зиядуллаев О.Э., Икрамов А.И., Нурманов С.Э., Мирхамитова Д.Х., Мавлоний М.Э. Реакции ароматических ацетиленовых спиртов с некоторыми ненасыщенными карбоновыми кислотами // II-nd International Kazakhstan-Russian Conference on Chemistry and Chemical Engineering.− Каraganda: Kazakhstan, 2012. Vol. 1. – Р. 377-380.