СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ
Основное содержимое статьи
Аннотация
В данной работе впервые изучены реакции этерификации некоторых ароматических ацетиленовых спиртов алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и ароматическими карбоновыми кислотами. Процесс проводили в присутствии концентрированного катализатора H2SO4 в бензольном растворе и синтезировали сложные эфиры с высокой биологической активностью. Проанализировано влияние строения, природы и химической активности выбранных молекул спирта и кислоты на ход реакции и выход продукта. Найдены наиболее оптимальные условия управления и контроля процесса этерификации и предложены механизмы реакции. Идентифицированы синтезированные сложные эфиры, с использованием современных физико-химических методов доказаны их частные константы, строение, чистота и состав.
Информация о статье
Библиографические ссылки
Tsuji, H., Kawatsura, M. Transition‐Metal‐Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohol Derivatives Bearing an Internal Alkyne Group //Asian Journal of Organic Chemistry, 2020, Volume 9, Issue 12, pp. 1924-1941.
Noelia Velasco, Anisley Suárez, Fernando Martínez-Lara, Manuel Angel Fernández-Rodríguez, Roberto Sanz and Samuel Suárez-Pantiga From Propargylic Alcohols to Substituted Thiochromenes:gemDisubstituent Effect in Intramolecular Alkyne Iodo/hydroarylation // Journal of Organic Chemistry, 2021, Volume 86, pp. 7078-7091.
Hongwei Qian, Dayun Huang, Yicheng Bi, Guobing Yan. 2-Propargyl Alcohols in Organic Synthesis // Advanced Synthesis and Catalysis, 2019, Volume 361, Issue 14, pp. 3240-3280.
Roy, R., Saha, S. Scope and advances in the catalytic propargylic substitution reaction // RSC Advances, 2018, Volume 8, Issue 54, pp. 31129-31193.
Xian-Rong Song, Ruchun Yang, Qiang Xiao Recent Advances in the Synthesis of Heterocyclics via Cascade Cyclization of Propargylic Alcohols // Advanced Synthesis and Catalysis, 2020, Volume 363, Issue 4 pp. 852-876.
S.Puri. Oxygen as a Heteroatom in Propargylic Alcohols: Reactivity, Selectivity, and Applications // Chemistry Select, 2020, Volume 5, Issue 31, pp. 9866-9877.
Nishibayashi Y. Transition-Metal-Catalyzed Enantioselective Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Alcohol Derivatives with Nucleophiles // Synthesis, 2012, Volume 44, pp. 489-503.
Alkhaleeli, D.F., Baum, K.J., Rabus, J.M., Bauer, E.B. Etherification reactions of propargylic alcohols catalyzed by a cationic ruthenium allenylidene complex // Catalysis Communications, 2014, Volume 47, pp. 45-48.
Sekiguchi, S., Akagi, M., Naito, J., Yamamoto, Y., Taji, H., Kuwahara, S., Harada, N. Synthesis of Enantiopure Aliphatic Acetylene Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by1H NMR Anisotropy and/or X-ray Crystallography // European Journal of Organic Chemistry, 2008, Volume 13, pp. 2313-2324.
M.G.Veliev, O.A.Sadygov, N.A.Mamedova, S.A.Mustafaev Esterification of Petroleum Naphthenic Acids with Acetylenic Alcohols // Petroleum Chemistry, 2009, Volume 49, No. 3, pp. 229-234.
Содиков М.К., Хужаназарова С.Р., Тургунов Э. Синтез простых и сложных эфиров ацетиленовых спиртов // Universum: химия и биология, 2021. №7(85), С. 85-90.
Shaibakova, M.G., Titova, I.G., Ibragimov, A.G. Aminomethylation of acetylene alcohols and their esters with gem-diamines catalyzed by complexes of d-transition and rare-earth metals // Russian Journal Organic Chemistry, 2011, №47, рр. 161-167.
S.B.Samatov, S.S.Abduraxmanova, O.E.Ziyadullayev, A.Ikramov, L.K.Ablakulov. Ayrim karbon kislotalar va aromatik atsеtilеn spirtlarining etеrifikatsiya rеaksiyasi // Qo‘qon davlat pedagogika instituti ilmiy xabarnomasi, 2022, 26-33 б.
Ziyadullaev O.Е., Yusupova L.A. Aromatik asetilen spirtlarining to‘yinmagan karbon kislotalar bilan eterifikatsiya reaksiyasi // Kimyo va kimyo texnologiyasi, 2013, № 2. 26-30 б.
Дахнави Э.М., Елеманова Г.Г., Черкунов Э.В. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами. Казань.: Технолог, 2008. C. 128.
Валиев М.Г., Садыков Н.А., Мамедова Н.А., Мустафаев С.А. Этирификация ацетиленовые спиртами нефтяных нафтеновых кислот // Нефтехимия, 2009, Т.49, №10, С. 247-252.