ENANTIOSELECTIVE ALKINYLATION OF BENZALDEHYDE AND ITS DERIVATIVES IN THE PARTICIPATION OF PHENYLACETYLENE
Article Sidebar
Main Article Content
Abstract
To date, the development of methods for synthesis of biologically active substances is based on the interaction of carbonyl, carboxyl and hydroxyl groups in the alkyne molecule with organic compounds. In this work, the reaction of enantioselective alkynylation of benzaldehyde and a number of its derivatives using phenylacetylene in the Zn(OTf)2/TBAF•3H2O/NEt3/MeCN catalytic system has been studied for the first time. In the synthesis of aromatic acetylenic alcohols, the effect of the nature and amount of solvents, catalysts, reagents, and substrates on the product yield is systematically analyzed. Based on the results obtained, the most alternative reaction conditions for the synthesis of aromatic acetylenic alcohols in the Zn(OTf)2/TBAF•3H2O/NEt3/MeCN complex catalytic system were determined.
Article Details
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.
References
Sobenina L.N., Petrova O.V., Tomilin D.N., Ivanov A.V., Shcherbakova V.S., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. First example of Favorskii ethynylation of pyrrolecarbaldehydes: Synthesis of 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol. Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, Volume 51, Issue 1, pp 51-53. (Собенина Л.Н., Петрова О.В., Томилин Д.Н., Иванов А.В., Щербакова В.С., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Первый пример этинилирования пирролкарбальдегидов по Фаворскому: синтез 1-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)проп-2-ин-1-ола. Российский журнал органической химии)
Roger Fassler, Craig Tomooka, Doug Frantz, Erick Carreira Infrared spectroscopic investigations on themetallation of terminal alkynes by Zn(OTf)2. PNAS, 2004, Volume 101, Issue 16, pp. 5843-5845.( Роджер Фасслер, Крейг Томука, Дуг Франц, Эрик Каррейра Инфракрасные спектроскопические исследования металлирования терминальных алкинов Zn(OTf)2)
Chandrasekar Praveen, Paramasivan T. Perumal Extrapolation of the gold‐catalyzed cycloisomerization to the palladium‐catalyzed cross‐coupling cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes. Chinese Journal of Catalysis 2016, Volume 37, №2. rr. 288-299. (Чандрасекар Правин, Парамасиван Т. Перумал Экстраполяция циклоизомеризации, катализируемой золотом, на катализируемую палладием циклоизомеризацию кросс-сочетания ацетиленовых спиртов для синтеза полизамещенных фуранов: объем и применение к тандемным процессам. Китайский журнал катализа 2016)
Barry M. Trost, Andrew H. Weiss The Enantioselective Addition of Alkyne Nucleophiles to Carbonyl Groups. Advanced Synthesis & Catalysis, 2009, Volume 351, Issue 7‐8, rr.963-983.( Энантиоселективное присоединение алкиновых нуклеофилов к карбонильным группам)
Ryo Takita, Kenichiro Yakura, Takashi Ohshima, Masakatsu Shibasaki Asymmetric Alkynylation of Aldehydes Catalyzed by an In(III)/BINOL Complex. Journal of the American Chemical Society, 2005, Issue 127, pp. 13760-13761.( Ре Такита, Кеничиро Якура, Такаси Ошима, Масакацу Шибасаки Асимметричное алкинилирование альдегидов, катализируемое комплексом In(III)/BINOL. Журнал Американского химического общества)
Wade Downey, Brian D. Mahoney, Vincent R. Lipari Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes. The Journal of Organic Chemistry, 2009, Volume 74, Issue 7, pp. 2904-2906.( Уэйд Дауни, Брайан Д. Махони, Винсент Р. Липари Ускоренное триметилсилилтрифторметансульфонатом присоединение каталитически полученных ацетилидов цинка к альдегидам. Журнал органической химии)
Heshan Chen, Xiao Sheng Luo, Saifeng Qiu, Wengjie Sun TMSOTf mediated stereo selective synthesis of α-C-glycosides from inactivated aryl acetylenes. Glycoconjugate Journal, 2017, Volume 34, Issue 1, pp. 13-20.( Опосредованный TMSOTf стереоселективный синтез α-C-гликозидов из инактивированных арилацетиленов.)
Junsson H.F., Solvi T.N., Lomeland S., Reierslmoen A.C., Fiksdahl A. Tunable Gold-catalyzed Reactions of Propargyl Alcohols and Aryl Nucleophiles. Chemistry Open, 2022, Issue 30, pp. 101-110.( Юнссон Х.Ф., Сольви Т.Н., Ломеланд С., Рейерслмоен А.С., Фиксдаль А. Настраиваемые катализируемые золотом реакции пропаргиловых спиртов и арильных нуклеофилов. Химия Открыть)
Fatma Lazreg, Fady Nahra, Catherine S.J. Cazin. Copper–NHC complexes in catalysis. Coordination Chemistry Reviews, 2015, Volume 293-294. pp. 48-79.(Фатьма Лазрег, Фади Нара, Кэтрин С.Дж. Казин. Комплексы меди–NHC в катализе. Обзоры координационной химии)
Fatma Lazreg, David B. Cordes, Alexandra M. Z. Slawin, Catherine S. J. Cazin Synthesis of Homoleptic and Heteroleptic Bis-N-heterocylic Carbene Group 11 Complexes. Organometallics, 2015, Volume 34, № 2. pp. 419-425.( Синтез гомолептических и гетеролептических бис-N-гетероциклических карбеновых комплексов 11-й группы. Металлоорганические соединения)
Jarryl M D’Oyley, Abil E Aliev, Tom D Sheppard Regioselective Dihalohydration Reactions of Propargylic Alcohols: Gold-Catalyzed and Noncatalyzed Reactions. Angewandte Chemie International Edition, 2014, Volume 53, Issue 40, pp. 10747–10750.( Региоселективные реакции дигалогенгидратации пропаргиловых спиртов: реакции, катализируемые золотом, и некатализируемые реакции)
Vladimir V. Voronin, Maria S. Ledovskaya, Alexander S. Bogachenkov, Konstantin S. Rodygin, Valentine P. Ananikov Acetylene in Organic Synthesis: Recent Progress and New Uses. Molecules 2018, Issue 23, pp. 2442-2448.( Воронин В.В., Ледовская М.С., Богаченков А.С., Родыгин К.С., Анаников В.П. Ацетилен в органическом синтезе: последние достижения и новые применения. Молекулы)
Abolfaz Hosseini, Afsaneh Pilevar, Eimear Hogan, Boris Mogwitz, Anne S.Schulze, Peter R. Schreiner Calcium carbide catalytically activated with tetra-n-butyl ammonium fluoride for Sonogashira cross coupling reactions. Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, Volume 15, Issue 32, pp. 6800-6807.( Абольфаз Хоссейни, Афсанех Пилевар, Эймер Хоган, Борис Могвиц, Энн С. Шульце, Питер Р. Шрайнер Карбид кальция каталитически активирован фторидом тетра-н-бутиламмония для реакций перекрестного сочетания Соногашира)
Abdurakhmanova S.S., Ziyadullaev O.E., Otamukhamedova G.Q., Parmanov A.B. Enantioselective alkinylation reactions of some aldehydes by catalytic systems based on titanium tetraisopropyloxide. O‘zbekiston kimyo jurnali, 2021, №3, 53-64 b.( Абдурахманова С.С., Зиядуллаев О.Э., Отамухамедова Г.К., Парманов А.Б. Реакции энантиоселективного алкинилирования некоторых альдегидов каталитическими системами на основе тетраизопропилоксида титана. Узбекистон кимё журнали)