logo
O‘zbekcha

ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АЛКИНИЛИРОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ АРОМАТИЧЕ-СКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАГЕНТА ГРИНЬЯРА

Авторы

  • Ziyadullayev Mirjalol Egamberdi o‘g‘li

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti
  • Nurmanov Suvonqul Erhanovich

    Mirzo Ulug‘bek nomidagi O‘zbekiston Milliy Universiteti
  • Bo‘riyev Forxod Xabibullayevich

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti
  • Otamuxamedova Go‘zal Qamariddinovna

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti

DOI:

https://doi.org/10.56292/SJFSU/vol31_iss5/a111

Ключевые слова:

ароматические ацетиленовые спирты, бензальдегид и его гетероатомные производные, реакции алкинилирования, каталитическая система, реактив Гриньяра, механизм реакции, выход продуктов.

Аннотация

Изучен метод синтеза нового поколения ароматических ацетиленовых спиртов реакцией алкинилирования бензальдегида и его различных производных, содержащих в молекулах атомы фтора, хлора, брома, кислорода, серы и азота, циклопропилэтеном в каталитической системе, приготовленной на основе этилмагнийхлорида, 2-(дибутиламино)-1-фенилпропанола-1 и трифторэтанола. Систематически изучена природа гетероатомов в молекуле выбранных альдегидов, влияние катализатора и растворителей, продолжительности реакции и температуры на выход продуктов. Предложены направление, стадии и механизмы реакции процесса алкинилирования. Состав, чистота и строение синтезированных соединений доказаны современными физико-химическими методами исследования.

Биографии авторов

  • Ziyadullayev Mirjalol Egamberdi o‘g‘li, Chirchiq davlat pedagogika universiteti

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti, Fizika va kimyo fakulteti, kimyo kafedrasi dotsenti, kimyo fanlari bo‘yicha falsafa doktori

  • Nurmanov Suvonqul Erhanovich, Mirzo Ulug‘bek nomidagi O‘zbekiston Milliy Universiteti

    Mirzo Ulug‘bek nomidagi O‘zbekiston Milliy Universiteti, Kimyo fakulteti, organik va neft-gaz kimyo kafedrasi professori, texnika fanlari doktori

  • Bo‘riyev Forxod Xabibullayevich, Chirchiq davlat pedagogika universiteti

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti, Fizika va kimyo fakulteti, kimyo kafedrasi katta o‘qituvchisi

  • Otamuxamedova Go‘zal Qamariddinovna, Chirchiq davlat pedagogika universiteti

    Chirchiq davlat pedagogika universiteti, Ilmiy tadqiqot, innovatsiyalar va ilmiy pedagogik kadrlar tayyorlash bo‘limi boshlig‘i, kimyo fanlari doktori

Библиографические ссылки

1. Trost B.M., Weiss A.H. The Enantioselective Addition of Alkyne Nucleophiles to Carbonyl Groups // Ad-vanced Synthesis & Catalysis, 2009, Volume 351, Issue 7, pp. 963-983.

2. Harada A., Makida Y., Sato T., Ohmiya H., Sawamura M. Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkyla-tion of Terminal Alkyne Pronucleophiles // Journal of the American Chemical Society, 2014, Volume 136, Issue 39, pp. 13932-13939.

3. Ishizaki M., Hoshino O. Efficient Ligands, Chiral 2-[2,2-dimethyl-1-(2-pyridyl)propoxy]-1,1-diarylethanols for Highly Enantioselective Addition of Alkynylzinc Reagents to Various Aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry, 1994, Vol-ume 5, Issue 10, pp. 1901-1904.

4. Niwa S., Soai, K. Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Alkynyl Alcohols by Enantioselective Alkynylation of Aldehydes and by Enantioselective Alkylation of Alkynyl Aldehydes // Journal of the Chemical Society, 1990, Volume 1, Issue 4, pp. 937-942.

5. Kamble R.M., Singh V.K. Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aldehydes Induced by Cinchona Al-kaloids // Tetrahedron Letters, 2003, Volume 44, Issue 28, pp. 5347-5349.

6. Kang Y.F., Liu L., Wang R., Yan W.J., Zhou Y.F. The use of Bifunctional Catalyst Systems in the Asymmetric Addition of Alkynyl Zinc to Aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry, 2004, Volume 15, Issue 19, pp. 3155-3159.

7. Rudolph J., Lormann M., Bolm C., Dahmen S. A High-Throughput Screening Approach for the Determina-tion of Additive Effects in Organozinc Addition Reactions to Aldehydes // Advanced Synthesis & Catalysis, 2005, Vol-ume 347, Issue 10, pp. 1361-1368.

8. Vishnumaya Bisai, Vinod Singh Recent Developments in Asymmetric Alkynylations // Tetrahedron Letters, 2016, Volume 57, pp. 4771-4784.

9. Thompson A.S., Corley E.G., Huntington M.F., Grabowski E.J. Use of an Ephedrine Alkoxide to Mediate En-antioselective Addition of an Acetylide to a Prochiral Ketone // Tetrahedron Letters, 1995, Volume 36, Issue 49, pp. 8937-8940.

10. Ohshima T., Kawabata T., Takeuchi Y., Kakinuma T., Iwasaki T., Yonezawa T. C1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoesters // Angewandte Chemie International Edition, 2019, Volume 50, Issue 28, pp. 6296-6300.

11. Maity P., Srinivas H.D., Watson M.P. Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals // Journal of the American Chemical Society, 2011, Volume 133, Issue 43, pp. 17142-17145.

12. Yu P.H., Davis B.A., Boulton A.A. Aliphatic Propargylamines: Potent, Selective, Irreversible Monoamine Oxidase B Inhibitors // Journal of Medicinal Chemistry, 1992, Volume 35, Issue 20, pp. 3705-3713.

13. Lo V.K., Liu Y., Wong M.K., Che C.M. Gold(III) Salen Complex-Catalyzed Synthesis of Propargylamines via a Three-Component Coupling Reaction // Organic Letters, 2016, Volume 8, Issue 8, pp. 1529-1532.

14. Ziyadullayev O.E. Аromatik atsetilen spirtlarini magniy organik birikmalar asosida sintez qilishning nazariy asoslari // Kimyo va kimyoviy texnologiya, 2015, №3, 19-23 b.

15. Зиядуллаев О.Э., Икрамов А.И., Турабджанов С.М. Научные основы синтеза ароматических ацетиленовых спиртов по методу Фаворского и Гриньяра-Иоцича // Мир нефтепродуктов, 2016, №5, -C. 23-25.

16. Ablakulov L., Ikramov A., Ziyadullayev O., Otaqo‘ziyev D. Magniy organik birikmalar asosida aromatik atsetilen spirtlari sintezi // FarDU. Ilmiy xabarlar, 2021, №6, 26-32 b.

17. Takahashi R., Hu A., Gao P., Gao Y, Pang Y., Seo T., Jiang J., Maeda S., Takaya H., Kubota K., Ito H. Mechanochemical Synthesis of Magnesium-Based Carbon Nucleophiles in air and their use in Organic Synthesis // National Communication, 2021, Volume 12, pp. 6691-6701.

18. Zong H., Huang H., Liu J., Bian G., Song L. Added-Metal-Free Catalytic Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Ketones // Journal Organic Chemistry, 2012, Volume 77, pp. 4645-4652.

19. Hatano M., Ito O., Suzuki S., Ishihara K. Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones // Journal Organic Chemistry, 2010, Volume 75, pp. 5008-5016.

20. Krasovskiy A., Kopp F., Knochel P. Soluble Lanthanide Salts (LnCl3•2 LiCl) for the Improved Addition of Organomagnesium Reagents to Carbonyl Compounds // Angewandte Chemie International Edition, 2006, Volume 45, pp. 497-500.

21. Xiaobing Zhang, Zhan Lu, Chunling Fu Synthesis of Highly Substituted Allylic Alcohols by a Regio- and Stereo-Defined CuCl-Mediated Carbometallation Reaction of 3-aryl-substituted Secondary Propargylic Alcohols with Grignard Reagents // Organic & Bimolecular Chemistry, 2009, Volume 7, pp. 3258-3263.

22. Zhan Lu, Shengming Ma Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective anti-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols // Journal Organic Chemistry, 2006, Volume 71, Issue 7, pp. 2655-2660.

23. Yifan Jiang, Yangyang Ma, Enlu Ma, Zhiping Li Copper-Catalyzed Selective Cross-Couplings of Propar-gylic Ethers with Aryl Grignard Reagents // Asian Journal of Organic Chemistry, 2019, Volume 8, Issue 10, pp. 1834-1837.

Опубликован

2026-01-31

Как цитировать

ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АЛКИНИЛИРОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ АРОМАТИЧЕ-СКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАГЕНТА ГРИНЬЯРА. (2026). Научный вестник Ферганский государственный университета, 31(5), 111. https://doi.org/10.56292/SJFSU/vol31_iss5/a111