ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АЛКИНИЛИРОВАНИЕ НЕКОТОРЫХ АРОМАТИЧЕ-СКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАГЕНТА ГРИНЬЯРА
DOI:
https://doi.org/10.56292/SJFSU/vol31_iss5/a111Ключевые слова:
ароматические ацетиленовые спирты, бензальдегид и его гетероатомные производные, реакции алкинилирования, каталитическая система, реактив Гриньяра, механизм реакции, выход продуктов.Аннотация
Изучен метод синтеза нового поколения ароматических ацетиленовых спиртов реакцией алкинилирования бензальдегида и его различных производных, содержащих в молекулах атомы фтора, хлора, брома, кислорода, серы и азота, циклопропилэтеном в каталитической системе, приготовленной на основе этилмагнийхлорида, 2-(дибутиламино)-1-фенилпропанола-1 и трифторэтанола. Систематически изучена природа гетероатомов в молекуле выбранных альдегидов, влияние катализатора и растворителей, продолжительности реакции и температуры на выход продуктов. Предложены направление, стадии и механизмы реакции процесса алкинилирования. Состав, чистота и строение синтезированных соединений доказаны современными физико-химическими методами исследования.
Библиографические ссылки
1. Trost B.M., Weiss A.H. The Enantioselective Addition of Alkyne Nucleophiles to Carbonyl Groups // Ad-vanced Synthesis & Catalysis, 2009, Volume 351, Issue 7, pp. 963-983.
2. Harada A., Makida Y., Sato T., Ohmiya H., Sawamura M. Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkyla-tion of Terminal Alkyne Pronucleophiles // Journal of the American Chemical Society, 2014, Volume 136, Issue 39, pp. 13932-13939.
3. Ishizaki M., Hoshino O. Efficient Ligands, Chiral 2-[2,2-dimethyl-1-(2-pyridyl)propoxy]-1,1-diarylethanols for Highly Enantioselective Addition of Alkynylzinc Reagents to Various Aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry, 1994, Vol-ume 5, Issue 10, pp. 1901-1904.
4. Niwa S., Soai, K. Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Alkynyl Alcohols by Enantioselective Alkynylation of Aldehydes and by Enantioselective Alkylation of Alkynyl Aldehydes // Journal of the Chemical Society, 1990, Volume 1, Issue 4, pp. 937-942.
5. Kamble R.M., Singh V.K. Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aldehydes Induced by Cinchona Al-kaloids // Tetrahedron Letters, 2003, Volume 44, Issue 28, pp. 5347-5349.
6. Kang Y.F., Liu L., Wang R., Yan W.J., Zhou Y.F. The use of Bifunctional Catalyst Systems in the Asymmetric Addition of Alkynyl Zinc to Aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry, 2004, Volume 15, Issue 19, pp. 3155-3159.
7. Rudolph J., Lormann M., Bolm C., Dahmen S. A High-Throughput Screening Approach for the Determina-tion of Additive Effects in Organozinc Addition Reactions to Aldehydes // Advanced Synthesis & Catalysis, 2005, Vol-ume 347, Issue 10, pp. 1361-1368.
8. Vishnumaya Bisai, Vinod Singh Recent Developments in Asymmetric Alkynylations // Tetrahedron Letters, 2016, Volume 57, pp. 4771-4784.
9. Thompson A.S., Corley E.G., Huntington M.F., Grabowski E.J. Use of an Ephedrine Alkoxide to Mediate En-antioselective Addition of an Acetylide to a Prochiral Ketone // Tetrahedron Letters, 1995, Volume 36, Issue 49, pp. 8937-8940.
10. Ohshima T., Kawabata T., Takeuchi Y., Kakinuma T., Iwasaki T., Yonezawa T. C1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoesters // Angewandte Chemie International Edition, 2019, Volume 50, Issue 28, pp. 6296-6300.
11. Maity P., Srinivas H.D., Watson M.P. Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals // Journal of the American Chemical Society, 2011, Volume 133, Issue 43, pp. 17142-17145.
12. Yu P.H., Davis B.A., Boulton A.A. Aliphatic Propargylamines: Potent, Selective, Irreversible Monoamine Oxidase B Inhibitors // Journal of Medicinal Chemistry, 1992, Volume 35, Issue 20, pp. 3705-3713.
13. Lo V.K., Liu Y., Wong M.K., Che C.M. Gold(III) Salen Complex-Catalyzed Synthesis of Propargylamines via a Three-Component Coupling Reaction // Organic Letters, 2016, Volume 8, Issue 8, pp. 1529-1532.
14. Ziyadullayev O.E. Аromatik atsetilen spirtlarini magniy organik birikmalar asosida sintez qilishning nazariy asoslari // Kimyo va kimyoviy texnologiya, 2015, №3, 19-23 b.
15. Зиядуллаев О.Э., Икрамов А.И., Турабджанов С.М. Научные основы синтеза ароматических ацетиленовых спиртов по методу Фаворского и Гриньяра-Иоцича // Мир нефтепродуктов, 2016, №5, -C. 23-25.
16. Ablakulov L., Ikramov A., Ziyadullayev O., Otaqo‘ziyev D. Magniy organik birikmalar asosida aromatik atsetilen spirtlari sintezi // FarDU. Ilmiy xabarlar, 2021, №6, 26-32 b.
17. Takahashi R., Hu A., Gao P., Gao Y, Pang Y., Seo T., Jiang J., Maeda S., Takaya H., Kubota K., Ito H. Mechanochemical Synthesis of Magnesium-Based Carbon Nucleophiles in air and their use in Organic Synthesis // National Communication, 2021, Volume 12, pp. 6691-6701.
18. Zong H., Huang H., Liu J., Bian G., Song L. Added-Metal-Free Catalytic Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Ketones // Journal Organic Chemistry, 2012, Volume 77, pp. 4645-4652.
19. Hatano M., Ito O., Suzuki S., Ishihara K. Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones // Journal Organic Chemistry, 2010, Volume 75, pp. 5008-5016.
20. Krasovskiy A., Kopp F., Knochel P. Soluble Lanthanide Salts (LnCl3•2 LiCl) for the Improved Addition of Organomagnesium Reagents to Carbonyl Compounds // Angewandte Chemie International Edition, 2006, Volume 45, pp. 497-500.
21. Xiaobing Zhang, Zhan Lu, Chunling Fu Synthesis of Highly Substituted Allylic Alcohols by a Regio- and Stereo-Defined CuCl-Mediated Carbometallation Reaction of 3-aryl-substituted Secondary Propargylic Alcohols with Grignard Reagents // Organic & Bimolecular Chemistry, 2009, Volume 7, pp. 3258-3263.
22. Zhan Lu, Shengming Ma Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective anti-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols // Journal Organic Chemistry, 2006, Volume 71, Issue 7, pp. 2655-2660.
23. Yifan Jiang, Yangyang Ma, Enlu Ma, Zhiping Li Copper-Catalyzed Selective Cross-Couplings of Propar-gylic Ethers with Aryl Grignard Reagents // Asian Journal of Organic Chemistry, 2019, Volume 8, Issue 10, pp. 1834-1837.
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2025 Научный вестник Ферганский государственный университета

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.