ВЛИЯНИЕ КАТАЛИЗАТОРОВ НА ПРОЦЕССЫ ОКИСЛЕНИЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ
Ключевые слова:
acetylenic alcohols, ketones, oxidation reactions, tertiary butyl hydroperoxide, copper (II) trifluoromethanesulfonate, catalytic system, reaction mechanism, product yield.Аннотация
В каталитической системе Сu(OTf)2/TBHP/MeCN/С6H6O2 проведены реакции окисления некоторых ацетиленовых спиртов, содержащих в молекулах двойные и тройные связи, в том числе гексен-4-ин-1-ола-3, децен-2-ин-5-ола-4 и 1-фенилгексен-4-ин-1-ола-3, а также исследованы методы синтеза нового поколения непредельных кетонов. Систематически изучалось влияние продолжительности реакции, температуры, катализатора и природы растворителя на окисление выбранных спиртов и образование кетонов. Состав, чистота и структура синтезированных соединений доказаны с использованием современных физико-химических методов. Предложены направление, стадии и механизмы реакции окислительного процесса.
Библиографические ссылки
Silveira C.C., Mendes S.R., Wolf L., Martins G.M. Anhydrous CeCl3 catalyzed C3-selective propargylation of indoles with tertiary alcohols // Tetrahedron Letters, 2010, Volume 51, pp. 4560-4562.
Raji Reddy C., Rani Valleti R., Dilipkumar U. One-pot sequential propargylation/cycloisomerization: A facile [4+2]- benzannulation approach to carbazoles // Chemistry European Journal, 2016, Volume 22, pp. 2501-2506.
Gohain M., Marais C., Bezuidenhoudt B. An Al(OTf)3 catalyzed environmentally benign process for the propargylation of indoles // Tetrahedron Letters, 2012, Volume 53, pp. 4704-4707.
Kumar G., Aridoss, G., Laali K. Condensation of propargylic alcohols with indoles and carbazole in [bmim][PF6]/Bi(NO3)3•5H2O // Tetrahedron Letters, 2012, Volume 53, pp. 3066-3069.
Lim J.W., Kim S.H., Kim, J.; Kim N. Synthesis of benzo[a]carbazoles from 2-arylindoles via a sequential propargylation, propargyl-allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization // Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, Volume 36, pp. 1351-1359.
Das D., Pratihar S., Roy U.K., Mal D., Roy S. First example of a heterobimetallic “Pd–Sn” catalyst for direct activation of alcohol // Organic Biomolecular Chemistry, 2012, Volume 10, pp. 4537-4539.
Ebitani K., Motokura K., Mori K., Mizugaki T., Kaneda K. Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water // The Journal of Organic Chemistry, 2006, Volume 71, Issue 15, pp. 5440-5447.
Aridoss G., Sarca V.D., Ponder J.F., Crowe J., Laali K.K. Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids // Organic Biomolecular Chemistry, 2011, Volume 9, pp. 2518-2529.
Cubbin J., Nassar C., Krokhin O. Waste-free catalytic propargylation /allenylation of aryl and heteroaryl nucleophiles and synthesis of naphthopyrans // Synthesis, 2011, Volume 19, pp. 3152-3160.
McCubbin J.A., Krokhin O.V. Organocatalyzed Friedel-Crafts arylation of benzylic alcohols // Tetrahedron Letters, 2010, Volume 51, Issue 18, pp. 2447-2449.
Reddy C. R., Srikanth B., Narsimha Rao N. Solid-supported acid-catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins with secondary benzyl alcohols // Tetrahedron, 2008, Volume 64, Issue 51, pp. 11666-11672.
Kumar G.G., Laali K.K. Condensation of propargylic alcohols with N-methylcarbazole and carbazole in [Bmim]PF6 ionic liquid; synthesis of novel dipropargylic carbazoles using TfOH or Bi(NO3)3 5H2O as catalyst // Tetrahedron Letters, 2013, Volume 54, pp. 965-969.
Lim J.W., Kim S.H., Kim J., Kim J.N. Synthesis of Benzo[a]carbazoles from 2-Arylindolesviaa Sequential Propargylation, Propargyl-Allenyl Isomerization, and 6π-Electrocyclization // Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, Volume 36, Issue 5, pp. 1351-1359.
Nandi G.C., Laali K.K. Schmidt reaction in ionic liquids: highly efficient and selective conversion of aromatic and heteroaromatic aldehydes to nitriles with [BMIM(SO3H)][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent // Tetrahedron Letters, 2013, Volume 54, Issue 17, pp. 2177-2179.
Lin M., Chen Q.Z., Zhu Y., Chen X.L., Cai J.J., Pan Y.M., Zhan Z.P. Copper (II)-catalyzed synthesis of pyrimidines from propargylic alcohols and amidine: A propargylation–cyclization–oxidation tandem reaction // Journal Synlett, 2011, Volume 20, Issue 11, pp. 1179-1183.
Surabhi Mishra, Sumran Raikwar, Beeraiah Baire Synthesis of Functionalized Pyrimidines from Propargylic alcohols and their Derivatives // Chemical Asian Journal, 2023, Volume 17/18, Issue 14, pp. 230-236.
Surabhi Mishra, Sindoori Nair, Beeraiah Baire Recent approaches for the synthesis of pyridines and (iso)quinolines using propargylic alcohols // Organic Biomolecular Chemistry, 2022, Volume 20, pp. 6037-6056.
Kushan Weerasiri, Anne Gorden Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and tert-Butyl Hydroperoxide // European Journal of Organic Chemistry, 2013, Volume 13, Issue 8, рр. 1546-1550.
Qun Cao, Louise Hughes, Mark Muldoon Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols // European Journal of Organic Chemistry, 2016, Volume 22, Issue 34, рр. 11982-11985.
Kushan Weerasiri, Anne Gorden Cu(II) 2-quinoxalinol salen catalyzed oxidation of propargylic, benzylic, and allylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide in aqueous solutions // Tetrahedron, 2014, Volume 70, Issue 43, pp. 7962-7968.
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2025 Научный вестник Ферганский государственный университета

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)
- Bahodirjon Shermuhammadov , Odiljon Raxmatov, ПЕДАГОГИЧЕСКАЯ СИСТЕМА РАЗВИТИЯ ИНФОРМАЦИОННОЙ КУЛЬТУРЫ БУДУЩИХ ПЕДАГОГОВ В ЦИФРОВОЙ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ СРЕДЕ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2023): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , , ПОТРЕБНОСТИ И НЕОБХОДИМОСТЬ РАЗВИТИЯ МЕДИАГРАМОТНОСТИ БУДУЩИХ УЧИТЕЛЕЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 2 (2024): Научный журнал Ферганского государственного университета (Социальные гуманитарные науки)
- , , НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ОЦЕНКИ ВОЗМОЖНОСТЕЙ ЭКОТУРИЗМА ФЕРГАНСКОЙ ОБЛАСТИ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): FarDU ilmiy xabarlar jurnali ilova to‘plam (GEOGRAFIYA)
- , , , , СИНТЕЗ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ НА ОСНОВЕ ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОГО ЭТИНИЛИРОВАНИЯ КЕТОНОВ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 3 (2023): FarDU ilmiy xabarlari jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , , , ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ НЕКОТОРЫХ СИНТЕТИЧЕСКИХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ, ПРИМЕНЯЕМЫХ ПРИ ЛЕЧЕНИИ ЗАБОЛЕВАНИЙ ПОЧЕК И МОЧЕВОГО ПУЗЫРЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 4 (2023): Научный журнал Ферганского государственного университета (Точные и естественные науки)
- , , , СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 3(H)-ХИНАЗОЛИН-4-ОНА И ИХ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 3 (2024): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , , , , , СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 2 (2024): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , , , ВЛИЯНИЕ КРЕМНИЕВЫХ УДОБРЕНИЙ НА ФЕРМЕНТАТИВНУЮ АКТИВНОСТЬ ОКСИДОРЕДУКТАЗЫ ОРОШАЕМЫХ ЛУГОВЫХ АЛЛЮВИАЛЬНЫХ ПОЧВ (БУХAРСКИЙ ОАЗИС) , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 6 (2023): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , , , НАУЧНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ ЭНЕРГОСБЕРЕГАЮЩЕЙ ТЕХНОЛОГИИ ПЕРЕРАБОТКА УГЛЯ И ОТДЕЛЕНИЯ МЕТАЛЛОВ ИЗ УГЛЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 4 (2024): FarDU.Ilmiy xabarlar jurnali (Aniq va tabiiy fanlar)
- , АДЫРНЫЕ АГРОЛАНДШАФТЫ ФЕРГАНСКОЙ ДОЛИНЫ И СПОСОБЫ ИХ РАЗМЕЩЕНИЯ , Научный вестник Ферганский государственный университета: № 1 (2024): FarDU ilmiy xabarlar jurnali ilova to‘plam (GEOGRAFIYA)